正如赤砂之蝎临死前对小樱所说，他在大蛇丸身边安置了一名卧底。
兜就是他口中的那名卧底。大和、鸣人他们不知此事，于是便据蝎的资料，由大和变身成“蝎”，前往天地桥跟卧底会面。
当他们知道兜原来亦是蝎派去的卧底，深感惊讶。兜跟化成“蝎”的大和展开谈话，说要按照之前任务所命、把大蛇丸转生后剩余的躯壳细胞样本交给“蝎”，并认为不能在此久留。
然而，大蛇丸却突然在兜身边出现，兜瞬身走到“蝎”的身边，似乎是要与“蝎”一起对付大蛇丸。
结果没料到兜突然向“蝎”发动袭击。大和伪装成“蝎”的身份被识破，兜跟大蛇丸联手对付他，以及隐藏着的鸣人、佐井及樱三人。
兜向他们透露自己确实是“晓”派来的卧底，中了蝎之术并受操控。
但后来得到大蛇丸的协助而解除忍术，故已叛变并成为大蛇丸的部下。
面对大蛇丸，鸣人无比的愤怒使他现出了其中三尾，兜见状欲对鸣人施以偷袭，然而单凭鸣人强大的查克拉，已把兜打飞。
不过兜的伤并不重，只消一刻时间便自我治愈了，亦了解到真正的蝎是不会再来，因为已经被眼前的这些人干掉了。
他在一旁目睹进化成四尾的鸣人，跟拥有不死身的大蛇丸对战，并称这是“怪物之间的战斗”。
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