经过一番激战，大蛇丸体力不支而退。而兜在救治被四尾鸣人所伤的小樱后声称是留下他们的性命，让他们干掉更多“晓”的成员，便前往照顾大蛇丸。
三年期限已到后，大蛇丸的容器面临极限，兜加紧为大蛇丸配制各种药物。
却不知佐助就在大蛇丸处于虚弱时，破了其不尸转生之术，杀死大蛇丸并夺去其一切力量。
当佐助从大蛇丸房间走出来的一刻，兜明白到经过他面前的已经不是大蛇丸，而是实力比大蛇丸更强的佐助。
对从小当过不同国家的间谍、无家可归的兜来说，感觉再次失去人生目标及身份。
然而他想起了鸣人既然能借由超越自身的力量、找到自己的真正身份，自己同样也可以做到。
于是他便把大蛇丸的白鳞大蛇躯壳移植到自己的左半身，意图得到大蛇丸的力量，甚至超越他。
但他却不擅于操控从大蛇丸移植过来的白鳞大蛇躯壳，因此却反给大蛇丸慢慢侵蚀。
此外他也私下跟着追踪佐助的鸣人、雏田和大和会面，把详细介绍“晓”成员的资料本送给鸣人，以作为鸣人令自己有所“领悟”、及重新寻找身份的“礼物”。
鸣人他们欲逮捕兜回木叶，但兜却以替身术避开，并且表示只要他能熟练运用大蛇丸的力量，便会和鸣人一战。
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